Persenyawaan Fenolik
Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatic satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus – gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol.
Senyawa fenolik meliputi anekaragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang mempunyai cirri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH-. Senyawa fenolik di alam terdapat sangat luas ,mempunyai variasi struktur yang luas, mudah ditemukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah. Ribuan senyawa fenolik alam telah diketahui strukturnya, antara lain flavonoid, fenol monosiklik sederhana, fenil propanoid, polifenol (lignin, melanin, tannin), dan kuinon fenolik.
Senyawa fenolik meliputi anekaragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang mempunyai cirri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus OH-. Senyawa fenolik di alam terdapat sangat luas ,mempunyai variasi struktur yang luas, mudah ditemukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah. Ribuan senyawa fenolik alam telah diketahui strukturnya, antara lain flavonoid, fenol monosiklik sederhana, fenil propanoid, polifenol (lignin, melanin, tannin), dan kuinon fenolik.
Banyak senyawa fenolik alami mengandung sekurang-kurangnya satu gugus hidroksil dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester atau glioksida dari pada senyawa bebasnya. Senyawa ester atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air daripada senyawa fenol dan senyawa glioksidanya.
Dalam keadaan murni, senyawa fenol berupa zat padat yang tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi akan berubah menjadi gelap. Kelarutan fenol dalam air akan bertambah, jika gugus hidroksil makin banyak.
Senyawa fenolik memilik iaktivitas biologik yang beranekaragam, dan banyak digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasikopling sebagai substrat donor H. Reaksi oksidasikopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga memerlukan adanya suatu senyawa yang dapat mendonorkan H. Senyawa fenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah mendonorkan atom H.
2.2.1 Klasifikasi senyawa fenolik
Banyaknya variasi gugus yang mungkin tersubtitusi pada kerangka utama fenol menyebabkan kelompok fenolik memiliki banyak sekali anggota. Terdapat lebih dari 8000 jenis senyawa yang termasuk dalam golongan senyawa fenolik. Angota senyawa fenolik mulai dari yang paling sederhana dengan berat molekul yang kecil hingga senyawa yang kompleks dengan berat molekul lebih dari 30.000 Da. Oleh karena senyawa kimia yang tergolong sebagai senyawa fenolik sangat banyak macamnya, berbagai klasifikasi dilakukan oleh banyak ilmuan.
Salah satu metode klasifikasi adalah berdasarkan jumlah karbon pada molekul yang dilakukan oleh Harborne dan Simmonds (1964). Rincian klasifikasi tersebut disajikan pada tabel.
Struktur
|
Kelas
|
C6
|
Fenolik sederhana
|
C6- C1
|
Asam Fenolat dan senyawa yang berhubungan lainnya
|
C6-C2
|
Asetofenon dan asam fenil asetat
|
C6-C3
|
Asamsinamat, sinamilaldehid, sinamil alcohol
|
C6-C3
|
Koumarin, isokoumarin, dan kromon
|
C15
|
Kalkon,auron, dihidrokalkon
|
C15
|
Flavan
|
C15
|
Flavon
|
C15
|
Flavonon
|
C15
|
Flavononol
|
C15
|
Antosianidin
|
C15
|
Antisianin
|
C30
|
Biflavonuil
|
C6-C1-C6, C6-C2-C6
|
Benzofenon, xanton, stilben
|
C6, C10, C14
|
Kuinon
|
C16
|
Betasianin
|
Lignan, neoliognan
|
Dimer atau oligomer
|
Lignin
|
Polimer
|
Tanin
|
Oligomer ataupolimer
|
Phlobaphene
|
Polimer
|
DAFTAR PUSTAKA
Cardoso MP, David JM, David JP., “A new alkyl phenol from Schinopsis brasiliensis”, Nat Prod Res., 2005,19(5):431-433
Hernandez, P., Rodriguez, P.C., Delgado, R., and Walczak, H., “Protective effect of Mangifera indica L. polyphenols on human T lymphosytes against activation-induced cell death”, Pharmacological Research, 2007, 55, 167-173
